Première synthèse d’aza-triangulène en solution


Pour la première fois, des chimistes ont synthétisé des monocristaux d’aza-triangulène et de son cation. Ces espèces à haut spin sont particulièrement instables – et jusqu’à présent, elles n’étaient accessibles que par des méthodes de synthèse en surface, qui nécessitent des manipulations complexes avec des microscopes.

A partir d’une amine ornée de groupements aromatiques, les chimistes ont construit la structure de l’aza-triangulène par une série de couplages de Suzuki, de cyclisations et de réactions redox. L’ajout de groupes volumineux attracteurs d’électrons stabilise la structure, extrayant la densité d’énergie des électrons non appariés et bloquant les sites les plus réactifs de la molécule. Cette stratégie, baptisée dopage hétéroatomique, pourrait trouver d’autres applications dans la préparation d’autres espèces instables.

De plus, l’équipe a oxydé l’aza-triangulène en son cation, un analogue isoélectronique de la molécule mère tout carbone. Les chercheurs ont pu cristalliser les deux composés, ce qui a permis une caractérisation complète avec résonance paramagnétique électronique et voltamétrie cyclique. Ceux-ci ont fourni une confirmation sur les états de spin élevé, ainsi que des informations détaillées sur les propriétés magnétiques et les longueurs de liaison de cette espèce exotique. Les calculs informatiques appuient les résultats expérimentaux.

De manière peut-être surprenante, l’aza-triangulène neutre a montré une superbe stabilité dans des conditions d’air ambiant et de lumière – sa demi-vie estimée est proche de 11 jours. Les hydrocarbures polycycliques à spin élevé, tels que l’aza-triangulène, pourraient trouver des applications dans la spintronique, les dispositifs quantiques et les batteries organiques.

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